+1 9294455929

Sassolaia

Gaiole in Chianti - Siena and Chianti

4 2 2 Private Pool
Sassolaia is a Chianti holiday home in a dreamlike secluded location, surrounded by olive groves and vineyards with sweeping panoramic views of the Chianti Classico hills. This single-storey villa with its well-tended garden offers complete peace and is ideal for a family or two couples wanting to enjoy the authentic Tuscan countryside.

The house is located in the heart of Chianti Classico with easy access to renowned wineries and historic castles. The famous Castello di Ama, known for its collection of contemporary art, is just a few kilometres away. The charming towns of Radda and Gaiole are only 10 to 15 minutes away by car and offer great restaurants, small shops, and a supermarket. The picturesque village of Lecchi, home to the excellent Ristorante Malborghetto, is just 2.5 kilometres away. Siena, Florence, San Gimignano, and Arezzo are all ideal for day trips.

Sassolaia is peacefully located in the Tuscan hills, offering rural seclusion while still being well connected. The traditional stone façade gives the house its Tuscan character. A large covered terrace is perfect for outdoor meals and relaxed barbecues. The manicured garden with lawn and a beautiful pool invites you to unwind and enjoy the views.

The house is all on one level and has a practical layout, making it comfortable and easy to live in.
Inside, the combination of Tuscan country style, exposed wooden beams, and a warm, welcoming interior creates an immediate sense of home.

Ground Floor

Lounge-Diner

Dining table with 4 chairs, sofa, armchair, TV.

Kitchen
Fully equipped kitchen, gas hob with 4 rings, dining table with 4 chairs, air-conditioning.

Bedroom 1
Double bed (cannot be converted into twin beds), 2 bedside tables, wardrobe, chest of drawers, air-conditioning, door to the Garden.

En-suite Bathroom
Shower, sink, WC.

Bedroom 2
Pair of twin beds (can be converted into a double bed if requested when booking), wardrobe, chest of drawers, air-conditioning.

En-suite Bathroom
Shower, bidet, sink, WC.

Private Pool:
Length: 9 metres
Width: 3.5 metres
Depth: 1.5 metres
Entrance: Roman steps
Opening times: May to September
Fenced: On Request
Furnished: Sunloungers and parasols
Cleansed: Chlorine
Distance from villa: 6 metres

The pool at Sassolaia has an optional safety fence which can be set up on request.

Price & Availability

Date Ranges

7 night price

26 Sep 2026 - 7 Nov 2026

$1,917

* 25% discount: 3 Oct 2026 - 10 Oct 2026, save $479 on 7 nights

7 Nov 2026 - 19 Dec 2026

$1,917

19 Dec 2026 - 2 Jan 2027

$2,228

2 Jan 2027 - 9 Jan 2027

$2,275

9 Jan 2027 - 20 Mar 2027

$1,958

20 Mar 2027 - 22 May 2027

$1,958

22 May 2027 - 26 Jun 2027

$2,275

26 Jun 2027 - 28 Aug 2027

$3,031

28 Aug 2027 - 2 Oct 2027

$2,275

2 Oct 2027 - 13 Nov 2027

$1,958

13 Nov 2027 - 18 Dec 2027

$1,958

18 Dec 2027 - 1 Jan 2028

$2,275

Villa Facilities

Dog Friendly
Flexible dates
Washing Machine
Air-conditioning
Internet

Villa Floor Plans

80 sqm

Good To Know

Usage to pay on-site: Heating Villa, Air Conditioning
Tourist tax: 2.00 € per person, per night for the first 7 nights, some exemptions apply.
Dog up to 30kg: stay for free
Meet and greet: Arrival time is 17:00 - 19:00. Departure time is before 10:00.
Approach road: Unpaved, even
Parking: Private, onsite parking - 2 spaces
National ID Code: IT052013C2JQWL8RP4

Villa Location

Distance

Airports:

Distances and driving time

  • Airport Florence: 69km - 1h 10m
  • Airport Pisa: 115km - 1h 46m
  • Airport Perugia: 127km - 1h 35m

Towns with Amenities:

Distances and driving time

  • Lecchi in Chianti: 3km - 0h 04m
  • San Sano: 5km - 0h 09m
  • Radda in Chianti: 6km - 0h 10m

Guest Reviews

Katrin

September 26, 2026

Germany

Wir haben eine Woche (3 Erwachsene + 1 Hund) in dem wunderschönen Haus Sassolaia verbracht. Das Haus hat alles was man braucht. Die Küche war super ausgestattet und es hat uns an nichts gefehlt. Das Grundstück mit dem großen Pool ist traumhaft und die Lage im Olivenhain und umgeben von Wald und Weinbergen einfach perfekt für einen entspannten Aufenthalt in der Toskana. Das Grundstück ist komplett eingezäunt, was mit Hund einfach super war, da man nicht ständig schauen muss wo er sich gerade aufhält, obwohl unsere Schäferhündin am liebsten unter dem einen oder an deren Olivenbaum im Garten gechillt hat ;-) Direkt vom Haus aus kann man auch super die eine oder andere Gassirunde starten. Die Zufahrt zum Haus geht zwar ein Stück über eine eher unebene Schotterstraße, aber der Weg bis zum Haus ist nur kurz und war selbst mit unserem BMW Coupe kein Problem ;-) Was wir in der Toskana auch anders kennen ;-) Der Kontakt mit unserer Gastgeberin Laura war von Beginn an einfach super. Wir hatten vor der Anreise per WhatsApp Ankunftszeit etc. vereinbart und es hat alles super geklappt. Laura hat uns herzlich Willkommen geheißen und uns alles im Haus und auf dem Grundstück gezeigt und erklärt. Es gab sogar ein kleines Willkommensgeschenk und es stand Wasser, Saft und Kaffee bereit. Ich kann das Haus und Laura als Gastgeberin uneingeschränkt empfehlen und wir würden jederzeit wieder kommen. Danke für den tollen Aufenthalt.

Share your favourite attractions / restaurants:

Typisch für das Chianti Gebiet sind die Strecken zwar Kilometermäßig kurz, aber aufgrund der kurvigen Straßen dauern Ausflüge mit dem Auto eben etwas länger. Dafür kann man aber auch auf jedem KM die Landschaft genießen. Wir waren in Siena (ca. 45 Minuten bis zum Parkhaus in der Stadt), San Gimignano (ca. 1 Stunde), natürlich diverse Male zum Einkaufen (Coop) und bummeln in Radda (ca. 10-15 Minuten). Ich selbst bin mit dem Hund viel zu Fuß in der näheren Umgebung unterwegs gewesen, wo sich auch das ein oder andere Weingut findet.

To Tuscany team comments for this review:

Vielen Dank für Ihre wunderbare Bewertung von Sassolaia und dafür, dass Sie Ihre Erfahrungen mit uns geteilt haben. Es freut uns sehr, dass Sie Ihren Aufenthalt so genossen haben. Vielen Dank für Ihre lieben Worte und Ihre Empfehlung. Wir würden uns freuen, Sie und Ihren Vierbeiner bald wieder in der Toskana begrüßen zu dürfen!